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年美国越狱题材电影，唐·希格尔执导，根据真实事件改编，克林特·伊斯特伍德，保罗·本杰明，弗兰克·罗茨主演。

亚卡拉监狱位于美国旧金山的一个海岛上，距离最近的市区公里，四面环水管理严格号称最难逃脱的恶魔岛监狱，成立至今无人越狱成功。

年的一个雨夜，弗兰克·莫里斯被押送至亚卡拉监狱，他因抢劫入狱，有数次越狱经历被转送至此，档案标注智商超高，监狱长第一天就敲打警告他不要试图越狱，因为下场只可能被抓或者淹死，犯人在这里要绝对服从，莫里斯表示会听话并悄悄顺走了一个指甲刀。

狱中，莫里斯结识驯养老鼠的利姆图斯，并和名叫老狼的基佬结仇，洗澡时被莫里斯暴揍一顿，老狼目的未遂对其怀恨在心。

后莫里斯被派到图书馆工作，认识了狱中黑人领袖英格力士，他因为正当防卫杀了两个白人获刑年，种族歧视的受害者，也曾尝试越狱但失败被抓，被单独监禁折磨直到自行挑断腿腱才放了出来，从此也断了越狱的念想。

他告诉莫里斯，这里一名狱警看守三个犯人，每天点名次，即便是更改上厕所的时间都要记录在案，况且下有岩石坚不可挖，外有海水冰冷刺骨，想要逃走可谓毫无希望。

莫里斯没有放弃，他结识识绘画为生命的医生，他因医疗事故入狱，那朵菊花代表他内心深处对自由和希望的渴望，并且由于医生的提醒，莫里斯抵抗住了老狼的偷袭，两人因打架被投进小黑屋，遭受黑暗和高压水枪的折磨。

监狱长在一次搜查中发现了医生给自己画的画像，感觉受到冒犯，便直接剥夺了他的绘画权利，没收了绘画工具，精神防线崩溃的医生将一朵菊花放进莫里斯口袋，做工时当着狱警的面举斧直接砍掉了自己的三根手指，来以此抗议监狱长的压迫，莫里斯看到菊花，更加坚定了越狱的想法。

一天看到通风处爬进来的蟑螂，莫里斯感觉有戏，用指甲刀尝试混凝土墙的硬度，发现能轻松捣下来。白天见到越狱惯犯格林兄弟，三人一拍即合决定越狱，新来的邻居查理也表示加入，于是四人越狱小组成立。

莫里斯提供方案，将通风口扩大，人能钻出后通过后面的管道上到顶楼，期间用纸糊道具堵住通风口，做个假人头躲避检查，让在服装厂工作的格林兄弟设法偷取雨衣和水泥胶，制作简易的救生衣和救生筏，逃离海域。

说干就干，查理放风，莫里斯凿洞，指甲刀太小不好抓握导致效率低下，莫里斯通过换勺子时多拿了一把藏了起来，他找利姆图斯搞到一枚硬币和一盒火柴，借助英格力士的方法将指甲刀和勺柄焊接起来，做成一把得力工具，将挖下的混凝土通过放风时间撒到外面，如此终于完成第一步，后续兄弟依次开始凿洞。

莫里斯开始利用杂志和混凝土粉末手工制作人头和通风口模具，查理申请绘画拿到颜料后给模具上色，从理发店搜集头发粘到假人头上，这样晚上足以骗过巡逻检查的狱警。莫里斯第一次出去查看情况，发现顶楼通风口距离地面太高，一个人无法上去。

两个人外出查看，需要用到电钻打开铆钉，莫里斯将音乐室的小风扇偷偷带走，又让利姆图斯搞了一些电线和一个钻头，制作了一个简易的电钻。撬开铁棍，毁坏铆钉之后，终于打通通道，四人商议周二晚上行动。

监狱长看到莫里斯吃饭时又拿出菊花，挑战了自己的权威，他过来当众揉碎了菊花，这让利姆图斯怒火攻心，当场去世。当晚莫里斯与来送杂志的英格力士握手告别，监狱长忽然带人来突击检查，所幸没有发现异常，但他指示下属在周二早上将莫里斯换个房间。

被困半年之久的老狼出来后第一件事就是要找莫里斯报仇，为避免再次被关，四人商议当晚行动，白天英格力士出手阻止了准备行凶杀人的老狼，默默救了莫里斯一命。

晚上熄灯之后，三人在通风口汇合，查理犯怂犹豫不决不敢出去，三人先行一步爬过监狱楼，越过铁丝网，穿过灌木丛，靠着救生筏渡海离开。查理终于动身出来却为时已晚，他无法通过通风口，只得抱恨回去。

第二天，狱警过来命令莫里斯搬离，才发现人已不在，监狱长出动大批警力搜捕未果，只得对外宣称三人已经葬身大海，可他在岸边看到了一朵菊花。

一年后，亚卡拉监狱彻底关闭，三人至今杳无音讯。